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100-39-0的基本情况和反应原理

新闻出处:http://www.jinchemical.com/ ; 发表时间:2022-3-25 16:47:12 

100-39-0就是溴化苄。溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种,纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198~199°C,20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水,易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,最低刺激浓度4毫克/米3,不可耐浓度为50~60毫克/米3。如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘着眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。

反应原理:

溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr

RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr

但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。

推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。

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